Здравствуйте. В данном случае прекращение рег. учета возможно только в судебном порядке. При поверхностном анализе ситуации, кажется, что шансы хорошие (не проживает, не пользуется, не оплачивает комм. платежи, был зарегистрирован уже после приватизации - отказником не является). Но чтобы дать более компетентный ответ, нужно вникнуть в ситуацию, что должен сделать юрист-судебник на очной консультации. По поводу подачи иска. Есть несколько способов, в том числе подача по почте и подача в электронном виде с помощью сервиса «Электронное правосудие», а также классический способ - подача в канцелярию суда. Самое главное - грамотно составить само заявление, а также приложить к нему все необходимые документы. Можно пойти двумя путями - проб и ошибок - самому писать исковое, пытать канцелярию суда, какое количество копий и какие именно документы подаются вместе с исковым заявлением и т.д., либо оплатить работу юриста, который сформирует само исковое и нужный пакет документов. Решать только вам.

"Имею ли я право выписать его без суда? Или только через суд?" - только через суд;
"Что мне нужно для этого сделать, какие документы собрать" - собственно само исковое, ваши правоподтверждащие документы, в идеале - пруфы для выселения (квитанции об оплате с вашим именем или с вашего счета, желательно свидетельские показания и тд). с последним вам поможет профессиональный юрист, специализирующийся на этих вопросах;
"в какой срок это делается" - обычно от подачи искового до решения суда проходит от 1 до 3 месяцев, в зависимости от загруженности суда. но бывают и исключения, в большую сторону;
"и имеет ли он право подать на что-то вроде обжалования? Каковы риски проиграть суд?" - подать право имеет. но судя по тому что вы написали, и если дела обстоят действительно именно так, то его шансы крайне невысоки. но для этого надо быть твердо уверенным, что у него нет какой-то неформальной поддержки, которая сможет обеспечить нужное ему, а не вам решение;
"возможно ли сделать это все онлайн? Или придется бегать с документами вживую по всем гос. учреждениям?" - теоретически возможно, но крайне желательно сделать это лично. если вы живете в другом городе и хотите все это сделать не приезжая, то теоретически это можно. но, допустим, если вы в суде не появитесь, а ваш оппонент появится - это будет сильно не в вашу пользу.

Признать утратившим право пользования и снять с регистрационного учета можно только в судебном порядке. У Вас для этого имеются основания: "В квартире не проживает уже давно, еще при жизни прошлой собственницы съехал, за ком. услуги тоже не платит"
Шансы очень хорошие, но лучше по таким вопросам взаимодействовать с юристом/адвокатом соответствующей практики, а не с онлайн-форумом. Так как судебное решение предсказать заранее нельзя никогда, особенно в таких тонких вопросах как признание утратившим право пользования. Это исключительно частные случаи, индивидуальные.

1. Нет. Снять с регистрационного учёта без суда возможно только временно зарегистрированного.2. Нанять практикующего юриста, у которого есть опыт подобных дел. Пробовать решить самостоятельно, в любом суде РФ есть образцы исковых заявлений. Иск обжаловать нельзя, обжаловать может решение суда. Но, бороться в суде ему никто не запретит.3. Риски в суде всегда оцениваются 50х50, это разумно. Только дурак может заявить: дело плёвое! я его выиграю! 4. Да уж….Касаемо пунктов: п. 2 – даже не стоит пытаться самостоятельно идти в суд с таким делом. п. 3 – я бы сначала разобрался с наследством. Риск проиграть есть не только в его регистрации, а в оспаривании наследства в принципе. Вы – правнучка, он – внук. Если только не было права представления, но через поколение….п. 4 – да, представляете, остались еще на свете офлайн-вещи. Как вообще можно было догадаться задать такой вопрос?

Еще хотела спросить, возможно ли сделать это все онлайн? Или придется бегать с документами вживую по всем гос. учреждениям?